バレンタインデーの起源にはいくつかの説がありますが、もっとも広く知られているのは、聖バレンチヌス（バレンタイン）司教にちなむものです。
その昔、3世紀のローマ帝国では、皇帝が軍隊の質と士気の向上を目的に、若い兵士たちの結婚を禁じていました。
しかし、これに対してバレンチヌス司教は、人間性に反するとして抵抗し、密かに兵士たちの結婚を取り計らいました。
やがて、これがローマ皇帝・クラウディウス二世の知るところとなり、バレンチヌス司教は2月14日に処刑されたのです。
その後、バレンチヌス司教は「愛の守護聖人」として敬愛されるようになり、司教のおかげで結ばれたカップルが、司教の命日である2月14日を「愛の日」として感謝を捧げたのがバレンタインデーの起源といわれています。

日本でのバレンタインの始まりは1936年（昭和11年）で、流行し出したのは1950年代（昭和30年代）からだそうです。
そして、バレンタインにチョコレートをあげるのは日本特有であるそうです。
諸説ありますが、日本でバレンタインデーにチョコレートをあげるようになった理由の一つは、製菓業界が販売促進のためにチョコを売るようになったのが事の発端のようです。1936年２月１２日に、神戸のモロゾフ製菓が「あなたのバレンタイン（愛しい方）にチョコレートを贈りましょう」という広告を出しました。これが日本の一番古いバレンタイン＝チョコレートという考えのスタートだと言われています。
その後、1950年代に「女性から男性にチョコレートをあげる」という形で販売され始めました。実際に日本で流行り出したのは1958年に、東京都内のデパートで開かれたバレンタイン・セールで、製菓会社のメリーチョコレートカムパニーがチョコを売り出したのが切っ掛けだそうです。その後、森永製菓などの製菓会社もバレンタインのアイテムとしてチョコを販売するようになっていったそうです。

・アメリカ
・イギリス

愛する人・恋人に対して、男女いずれの側からも花やカード、プレゼントを贈り合うが、特に男性から女性に対して贈られるケースが多いようです。
チョコレートがプレゼントされる場合もあるようで、一説にはバレンタイン・チョコレートの発祥はイギリスとすると言われているそうです。
ただしチョコレートに関しては、日本のような「女性から男性へ」といったステレオタイプな紐付けはされておらず、職場や友人・知人の男性へ送る「義理チョコ」といった文化はないそうです。

・イタリア

バレンタインデーの語源・由来とされるウァレンティヌス（ヴァレンタイン）は、イタリア・テルニの司教（主教）。
テルニには、町の守護聖人ウァレンティヌスを記念する教会「聖ヴァレンティーノ教会」があり、毎年2月には、恋人たちがこの教会で将来の結婚を約束する「婚約式」を挙げるそうです。

・フランス

フランスのバレンタインデー「サン・バランタン Le jour de la Saint-Valentin」は、「恋人たちの祭 La Fête des Amoureux」とも呼ばれ、主に男性が女性に赤いバラの花束やアクセサリーなどを贈る、いわゆる「カップルの日」だそうです。
ちなみに、フランス中部のアンドル県には「サン・バランタン」という名前の町があります。また、フランスがかつて入植した北米大陸・カナダのケベック州にも、モントリオールの南にサン・バランタン市があり、毎年バレンタイン関連のイベントも行われているそうです。