1日目は前夜祭として日中は底抜け屋台の町内引き回し、夜には市の中心部で曳っ合わせが行われる。底抜け屋台とは文字通り底が抜けた屋台で、太鼓・笛・鉦の演奏者は歩きながらお囃子を演奏する。練り歩くときは飯能音頭やノーエ節などを演奏、屋台と屋台が出会ったときや家々の前ではシャギリという激しい曲を演奏する。特に夜の曳っ合わせは見物。
2日目は本祭り。大きな屋台・山車が11台登場。練り歩くときには花万灯、手古舞が先頭に着く。お囃子は神田囃子の系統で、神田大橋流と小田原囃子若狭流の二つの流派がある。仁馬、屋台、四丁目などの曲があり、いずれもおかめ、ひょっとこ、天狐、獅子、外道など、曲に合わせた踊りがつく。外道は飯能独特。山車のほかにも獅子舞や御輿もあり、2日目夕方には大きな太鼓みこしも登場。ほかに飯能音頭、飯能屋台囃子、西川音頭などの民謡パレードや梯子乗りなど多彩なイベントが行われる。見所の多い祭りである。

「飯能まつり」の特色は
①山車・屋台曳行や居囃子、獅子舞などの伝統的行事と市民パレードや模擬店、イベントなどの市民祭りとが程よく融合している点。
②神社の山車祭礼を母体としたので、祭りのメーンは山車・屋台の曳行と引き合わせだという点の２点ではないでしょうか。
また近年山車による神社参拝(宮参り)が途絶えたり、神社に祭礼幟(のぼり)旗(ばた)が掲揚されないなど神社祭礼色が希薄になっているのが心配な点です。
一方で①祭礼時の町内会の事務所である「会所」が復活している
②お祭りの会場である各商店街に昔ながらの街頭装飾(軒端揃い)が継続されている
③山車の隊列が「万燈が先頭で手古舞が続く」といった従来通りで変更がない
④参加する囃子連をはじめ町内の人たちの服装がいずれもお揃いの長着(着流し)または袢纏で統一されている等
他所のお祭りではすたれてしまった昔ながらの祭礼作法を守っているところが素敵であり、見どころでしょう。