セーリングのオリンピックにおける歴史は古く、第2回パリ1900大会から実施され、アトランタ1996大会までは「ヨット」の呼称、シドニー2000大会から現在の「セーリング」が競技名となっている。

ヨットはオランダで発祥し、輸送や連絡などの実用目的で活用されていたが、1660年にイギリス国王とヨーク公が初めてヨットレースを行ったのがスポーツとしてのヨットの起源といわれている。その後ヨット競技はおもに上流階級のレジャーとしてヨーロッパ諸国に広まり、大陸を渡ってアメリカなどにも伝わった。20世紀半ばになるとアメリカでウィンドサーフィンが盛んになり、ロサンゼルス1984大会からヨット競技の一つとしてウィンドサーフィンが種目に加えられている。

東京2020の競技会場となる江ノ島ヨットハーバーを拠点に6海面を使用し、複数種目を同日に実施する予定です。出場国数はフィン級の19カ国からレーザーラジアル級の43カ国まで各種目によって違います。レースは一斉スタートで行われ、基本的には各種目ともに予備日を除いて5日間を予定しています。高速種目は1日3レース行い、予選ラウンドは12レース、13レース目は上位10艇が出場するメダルレースになります。低速種目は10レース行い、11レース目がメダルレースです。前回のリオ2016では天候も順調で全レース行えましたが、悪天候のためレースが出来ず、日程内で予定レースを消化しきれなかった場合は、5レースまで出来れば次がメダルレースとなり、そこまで消化できなかった場合は予選レースの得点のみで順位を決定します。それぞれ1位1点、2位2点という低得点方式が採用され、全レース中1レースを除いた合計得点で上位10艇がメダルレースに進出。メダルレースの得点は2倍になります。その中でメダルレースは予選とは違う、岸から見やすいコースで実施する可能性もあり、東京2020では予選の得点を合算して最終順位を決定するか、メダルレースのみの結果にするかはまだ決定していない状況です。

日本は、アトランタ1996大会の女子470級で銀メダル、アテネ2004大会の男子470級で銅メダルを獲得している。この種目は乗員2人合わせて約130キログラムが適正体重とされ、小柄な選手が活躍しやすいため日本選手には「ヨンナナマル級」の呼び名で長年親しまれており、2017年男子世界選手権では、11位の土居一斗・木村直矢組を始め日本から5チームが20位以内に入った。今後の成長次第では入賞・メダルに手が届くチームが現れるかもしれない。
東京2020大会に向けては、他の種目でも日本選手にメダルの可能性が見える。リオデジャネイロ2016大会に22歳の若さで出場した土居愛実は2017年、レーザーラジアル級の世界選手権で銅メダルに輝いた。また49er級の女子版49erFX級では、波多江慶・板倉広佳組に期待がかかるほか、ジュニア世代の国際大会で山崎アンナ・高野芹奈組が優勝するなど著しい成長を見せており、楽しみだ。自然環境で行われるこの競技では、「地の利」がより大きく働くことが予想できる。東京2020大会での日本選手の活躍に期待したい。